Raúl Alejandro Ocasio Ruiz nació el 10 de enero de 1993 en San Juan, Puerto Rico y se crió en Canóvanas y Carolina. Su padre, el guitarrista Raúl Ocasio, y su madre, la corista María Nelly Ruiz, le presentaron algunas de sus influencias musicales como Elvis Presley, Michael Jackson y Chris Brown. Durante muchos años, Alejandro y su padre vivieron en los Estados Unidos continentales, principalmente en Miami y la ciudad de Nueva York, donde se inspiró en los géneros R&B y dancehall. Rauw Alejandro y el también rapero puertorriqueño Anuel AA son amigos de la infancia, ambos fueron a la misma escuela y tenían clases juntos. Cuando era niño, Alejandro compitió en los concursos de talentos de la escuela porque le apasiona bailar. Después de graduarse de la escuela secundaria, se matriculó en la Universidad de Puerto Rico. Desde los seis años hasta los veinte, jugó fútbol, ​​pero luego lo dejó porque (no podía desempeñarse como esperaba) y sufrió una lesión a los 20 años. Se mudó a Orlando, Florida, para intentar ser reclutado para jugar en la Premier Development League (PDL), pero finalmente no tuvo éxito. Después de dejar el fútbol, ​​quedó en una ligera depresión, por lo que para mejorar su estado de ánimo decidió cambiar a una carrera musical y comenzó a publicar canciones a través de SoundCloud en 2014.
En noviembre del 2016, lanzó su mixtape debut titulado Punto de Equilibrio. En enero del 2017 firmó un contrato musical con Duars Entertainment. En 2018, fue elegido por Sony Music Latin para formar parte de "Los Próximos", proyecto musical en el que el sello buscaba reclutar nuevos talentos musicales. El proyecto musical lo ayudó a ganar fama y, como resultado, otros artistas notables se fijaron en él y apareció en múltiples colaboraciones como "Pa 'Tu Casa" de Kevin Roldán y Khea, y "Luz Apagá" de Ozuna, Lunay y Lyanno ese año. En diciembre de 2017, lanzó su primer sencillo como artista principal, titulado "Toda" con Alex Rose. Alcanzó el puesto 29 en las listas Billboard Hot Latin Songs en noviembre de 2018. Un remix de "Toda" con Cazzu, Lenny Tavárez , y Lyanno fue lanzado en mayo de 2018. La canción tuvo éxito, y el video musical tuvo más de mil millones de visitas en YouTube hasta noviembre de 2020. En enero de 2019, lanzó su sencillo (Que le dé) con Nicky Jam. En diciembre de 2019 , su canción (Fantasías) con Farruko alcanzó el puesto número 12 en la lista latina de EE. UU., que también es la posición más alta que han alcanzado sus canciones en la lista, junto con (Tattoo), ambas canciones permanecieron durante 20 semanas en la lista. la duración más alta para una de las canciones de Alejandro hasta la fecha y ganó el Premio Grammy Latino a la Mejor Fusión/Performance Urbano en 2021.
El álbum debut de Alejandro, Afrodisíaco, fue lanzado el 13 de noviembre de 2020. Fue precedido por el lanzamiento de las canciones y videos musicales, (Enchule), el remix de (Elegí), y (Reloj), con Anuel AA. Su segundo álbum de estudio, Vice Versa, lanzado en junio de 2021, contó con el sencillo principal "Todo de ti". Ha ganado dos Premios Grammy Latinos de doce nominaciones. En febrero de 2021, Alejandro apareció como compañero de dueto de Selena Gomez en el éxito Hot 100 (Baila Conmigo), también encabezó la lista Hot Latin Songs. En junio lanzó su tercer álbum Vice Versa.